O'Connor sinh ở Srinagar, Kashmir, Ấn Độ vào ngày 21 tháng 8 năm 1889. Cha ông là một thiếu tá trong lực lượng pháo binh Hoàng gia Ai-len và mẹ ông nguyên là con gái của một thống đốc địa phận ở Ấn Độ.[2][3] Ông theo học trường Tonbridge từ năm một 1899 và cho đến năm 1902 thì học một trường ở Crowthorne. Năm 1903, sau khi cha ông mất vì một tai nạn, ông chuyển đến trường Wellington[4] và sau đó là trường Học viện Quân sự Hoàng gia Sandhurst vào năm 1908.[3] Vào tháng 9 năm sau, ông được thăng lên cấp bậc sĩ quan,[5] và chuyển đến tiểu đoàn 2 của Cameronians. Ông duy trì mối quan hệ chặt chẽ với trung đoàn cho phần còn lại của cuộc đời mình. Vào tháng 1 năm 1910, tiểu đoàn luân canh ở Colchester, nơi ông nhận được hiệu lệnh và được đào tạo dùng súng trường. Đó là trước khi đống quân ở Malta từ năm 1911 đến 1912 nơi ông giữ chức sĩ quan tín hiệu trung đoàn.